Рік за роком, століття за століттям спливає час. Гордо височіє на крутому березі Оскола наше місто. Оскіл своїми блакитними водами відчинив йому дорогу в світ. Молодша сестра Оскола, красуня Куп’янка, дала місту життя своїми чистими водами. А матінка – природа подарувала йому обереги, прикрасивши цей край яскраво-червоними воронцями. Благородний Оскіл пам’ятає сиву старовину, звідки бере початок історія Куп’янщини. Наші корені у сформованій на куп’янській землі слов’янській культурі, увібравшій в себе культуру скіфського народу, який приніс в далекі степи Приоскілля елементи високорозвиненої грецької культури.
Тяжкі випробування випали на долю квітучої землі. Вона вщент була розорена дикими ордами завойовників, що хазяйнували на Дикому полі. Та історія не дозволила згаснути величі краю. І в середині ХVІІ століття народилось місто, ім’я якому дала річка Куп’янка. Богородиця покрила його своїм крилом. Народжене вільним, воно ввібрало в себе гордий дух козацтва. Куп’янчани по праву пишаються своїм містом на білих оскольських пагорбах, що красується своїми схилами із ліричною назвою Схили Кавказу, своєю Дворянською вулицею, на якій жила еліта міста, архітектурою своїх будинків. Центром Куп’янська стала Миколаївська площа в центрі з Миколаївською церквою, що збереглася з давніх часів, на відміну від Покровського собору, який зруйнувало лихоліття. Торгівельний центр міста став його серцем і оживав під час ярмарок навесні, восени, взимку… Завдяки захисникам, трударям, письменникам, акторам, ученим розліталася слава нашого міста, прославляючи його у близьких і далеких країнах світу.
Кажуть, без минулого немає сучасного. Мабуть-таки правда. Чим може пишатися Куп’янськ сьогодні? Звичайно, подіями, що стали значимою часточкою історії великої Держави; звичайно, славетними своїми синами і дочками, прославившими його на весь світ; собою – красивим, з вічно юною душею, багатим на пам’ять. Адже, чим давніша історія міста, тим багатші традиції, тим славетніша спадщина, котру можна й потрібно передавати прийдешнім поколінням.
Саме герб міста відображає ті історичні події, що сталися з Куп’янськом за 360 років його існування. 21 вересня 1781 року Катериною ІІ було підписано документ про затвердження першого герба Куп’янська: «Высочайше утвержден: Воронежского 
наместничества. Купянск. Харьковской губернии. Уездный. В верхней части – герб Воронежский. В нижней – сидящий сурок в золотом поле, каковыми зверьками окрестности сего города изобилуют.».
Чому у верхній частині герб Воронежський? Чому саме бабак став символом нашого міста? Коли у ХVІІІ столітті створювалися герби українських міст, основну роль відігравали географічне положення та історичні особливості.
Тоді Куп’янськ, як центр округу, входив до складу Воронезького намісництва. Тому верхня частина мала ту ж символіку, що й місто Воронеж – двоголовий орел на золотому полі як ознака вірності імперії, і глек, з якого виливається вода, як символ багатства на водні ресурси. А бабаки були примітною особливістю цих місць, тому тваринка і потрапила на герб міста.
Цікаве пояснення куп’янського герба подається в «Историко-статистическом описании Харьковской епархии» видання 1858 року: «Герб города – сурок в золотом поле – символ степняков. Жители Купянска соблюдают добродушие степных обитателей».
В 1797 році відбулася адміністративно-територіальна реформа. Замість намісництв створювались губернії. Куп’янськ ввели до Слобідсько-Української (з центром у Харкові), яку в 1835 році перейменували у Харківську. У зв’язку з цим верхня частина герба Куп’янська була змінена: введено атрибути харківського герба – ріг достатку і кадуцей. На нижній частині лишився бабак. Цікавим є кольорове вирішення герба. В європейській геральдиці (гербознавстві) зелений колір символізує надію, радість, достаток; золотий (жовтий) – знатність, могутність, багатство, силу, справедливість.
Після революціїї більш як півстоліття Куп’янськ жив без герба. А 22 травня 1970 року був затверджений третій герб міста. Він являв собою щит російського зразка (попередні мали вигляд так званого франзузького щита). Зверху напис «Куп’янськ
».
Елементами герба були фрагмент шестерні як символ промисловості, «крилате» колесо як символ транспорту, колосок як символ краю, багатого на хліб.
Нині чинний герб та прапор міста були затверджені 29 грудня 2000 року рішенням ХІХ сесії міської ради ХХІІ скликання: «Щит із золотою облямівкою перетятий. На верхній зеленій частині покладені навхрест ріг достатку з квітами і плодами і срібний кадуцей. На нижній золотій частині сидить бабак природного кольору. Щит обрамований вінком із золотого дубового листя та колосків і увінчаний 
шестернею та крилатим залізничним колесом». Новий герб Куп’янська – це продовження історичних традицій.В центрі – старий герб. Дубове листя й колоски пшениці, котрі обрамляють центральний щит, смволізують багатство й процвітання. Крилате колесо і шестерня – символ промисловості й транспорту – внесені в герб як елемент сучасності. Розташуваня міста на берегах Оскола й Куп’янки дало підставу використати синю стрічку, якою обвите дубове листя та пшениця. До того ж синій колір символізує великодушність, чесність, вірність.
Сучасний прапором міста та району має вигляд прямокутного полотнища у пропорції 1:1,5, у лівому верхньому кутку якого вміщено герб Куп’янщини. Верхня половина полотнища – малинова, що символізує спадковість козацьких традицій. Нижня частина розділена надвоє: ¼ має золотий, ¼ – синій колір.
Існує популярне негеральдичне тлумачення кольорів, за яким синій символізує спокій рівнинної річки, а жовтий – золото колосся, безкрайність залитого сонцем неба.
Елементи наших символів – герба і прапора – стали уособленням всього найкращого, чим вирізнялись наші предки. І в цьому символ надії на те, що передане ними багатство (як матеріальне, так і духовне) буде збережене й примножене під мирним синім небом на безмежних золотих полях.
